Outlook2003以降のバージョンでで添付ファイルを送信すると、
以下のようなエラーが発生する
・添付ファイルの名前が[Winmail.dat]に変わってしまう
・添付ファイルは削除され、[ATT00001.txt](数字は変化)というファイルが添付される
・メール本文は表示されているが、本文の下に英数字が羅列されている
・またファイルを添付していないのに、[ATT***.txt]ファイルが添付されてしまう
<原因>Outlook2003以降、「リッチテキスト形式(RTF)」が追加されたが、
リッチテキスト形式は、Outlook独自の形式なので、不具合が発生するようです
■[メッセージの形式]の設定を変更する<step1>
●【送信メールの形式を設定する(Outlook2010)】を参照し、
送信するメールを[テキスト形式]に設定する。
※上記の設定を変更しても、弊社ではエラーが続いた為、
更に、下記のような設定を変更しました。
■メールアドレスごとに[メール形式]を変更する<step2>
①[連絡先]をクリックし、連絡先を表示させる
②設定する送信先をダブルクリックし、詳細を開く
③電子メールアドレスをダブルクリック

④オプションを表示するボタンをクリック→[Outlookのプロパティ]をクリック

⑤[電子メールのプロパティ]
[インターネット形式]→[テキスト形式で送信]を選択→[OK]をクリックし閉じる

⑥[保存して閉じる]をクリックし、終了

※上記の設定をメールアドレス一つずつに設定するのは、
時間のかかる作業になります。
また、エラーも続いたので、最終的にはレジストリの変更を行いました。
■Microsoftが提供している、[Fix it](Outlook2010/2007)を実行する<step3>
①Microsoftで公開されている[Fix it](自動修正プログラム)を実行することで、
どのような場合でも、リッチテキスト形式を利用しないで送信することができる
http://support.microsoft.com/kb/958012/ja
↑こちらからアクセスし、[Fix it]を実行してください。
②[Fix it]を実行後、再起動
※詳しくは、Microsoftのページをよくお読みください。